Крушение произошло в штате Мичиган при пересечении пролива Макино на пути к одноименному острову на озере Гурон. Легкомоторный самолет с пилотом и Томом Филлипсом на борту должен был преодолеть пролив за шесть минут. Когда самолет не прибыл в островной порт по истечении этого времени, начались поиски машины.
По предварительной версии полиции штата, причиной крушения мог стать туман над озером. Самолет обнаружили совсем близко от острова, на котором находится дом Тома Филлипса.
До перехода в Amazon Том Филлипс возглавлял одно из подразделений Microsoft, где в круг его обязанностей входило обслуживание пользователей ОС Windows.