Уайнхаус написала "Ladylike", когда проводила время со своим приятелем Питом Догерти, бывшим солистом Libertines. Точная дата создания картины неизвестна. По словам Доэрти, в тот момент, когда Уайнхаус работала над рисунком, она разговаривала по телефону со своим отцом. В свою очередь отец певицы выразил сомнения в подлинности портрета и назвал рассказ Доэрти о создании рисунка «абсолютной чушью».
Эта картина Эми Уайнхаус не предназначалась для продажи на аукционе. Портрет не принадлежал Догерти, а находился в частной коллекции. Кто купил работу, не уточняется.
27-летняя Эми Уайнхаус умерла в июле 2011 года в результате передозировки алкоголя. После смерти певицы в Великобритании начался стремительный рост интереса к ее творчеству.